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Vivian Ward (Julia Roberts) è una giovane prostituta di Hollywood, ma la sua vita è destinata a cambiare nel momento in cui incontra Edward Lewis (Richard Gere), un affarista miliardario e senza scrupoli appena uscito dall'ennesimo fallimento sentimentale.
La sua strategia lavorativa consiste nell'acquistare compagnie con difficoltà economiche, sull'orlo del fallimento, per poi rivenderle in piccole parti, in modo che il ricavo della vendita delle singole parti sia maggiore della spesa per l'intera compagnia.
Edward incontra Vivian e rimanendone affascinato, propone alla ragazza un "affare": restare con lui per l'intera settimana ad un prezzo da capogiro. La ragazza accetta.
Il rapporto fra Edward e Vivian sembra inizialmente solo professionale, ma stando insieme lei tirerà fuori il meglio di Edward.
Lei, invece, è un "diamante allo stato grezzo", senza appropriati modi di fare, senza stile, senza classe, ma il tocco di Edward, i consigli e gli insegnamenti del direttore dell'albergo riescono a trasformarla. Edward fa scoprire a Vivian un altro modo di vivere, facendola innamorare non solo di quel mondo, ma anche di lui.
Pretty Woman può essere definita come una moderna trasposizione di Cenerentola: proprio come tradizione vuole, lei diventa una principessa e il principe trova in lei l'amore.